Brian (Mark Ruffalo) ve Paulie (Ethan Hawke) çocukluk arkadaşıdır. Boston'un arka sokaklarında kardeş gibi büyüyen ikili, çok genç yaştan itibaren küçük suçlar işlemeye başlar, ve yaşları ilerledikçe suçları da ciddileşir. Suç dünyasında kendilerine bir "yer" edinmeye başlayan ikili, gangster Pat Kelly (Brian Goodman) için çalışmaya başlar. Suç dünyasında başarı sağlasalar ve zafer sarhoşluğu ve uyuşturucunun yönettiği bir dünyada kaybolmaya başlasalar da Brian, bir yandan çok sevdiği eşini (Amanda Peet) hayal kırıklığına uğratmanın üzüntüsü içersindedir. Çok geçmeden olaylar, iki farklı dünya arasında sıkışıp kalmış olan Brian'ı zor bir seçime zorlayacaktır.